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Die sanierte Altstadt, die lauschigen Ecken und der große Schlosspark bieten die ideale Kulisse für ein gemütliches Beisammensein in den Gaststätten. Ein idealer Ort, um dem Alltag zu entfliehen und einmal richtig die Seele baumeln zu lassen.
Altes Schloss
Im Jahre 1274 wurden Dieter von Helmstatt die Burg und seine Besitzungen zu Bischofsheim von König Rudolf von Habsburg als Reichslehen anerkannt. In sumpfigem Gelände gebaut, von Wasser umgeben, ruhte der Wohnturm auf einem Eichenrost und war vermutlich nur durch eine Öffnung im oberen Stockwerk zugänglich. Bereits im folgenden Jahrhundert wurde unter den Brüdern Raban III. und Wiprecht dem Alten um das Jahr 1368 das Schloss durch den Anbau des heute nicht mehr bestehenden Palas erweitert. Nachdem im Jahr 1966 die Bischofsheimer Linie der Herren von Helmstatt ausstarb, kam das Schloss im Jahr 1975 in den Besitz der Stadt. In den Jahren 1976 – 1978 erfolgte eine umfassende Restaurierung mit Unterstützung des Landesdenkmalamtes. Hierbei wurden im Inneren beachtenswerte Malereien entdeckt und freigelegt.
Neues Schloss
Bei den Umbauarbeiten am „Alten Schloss“ im Jahre 1368 wurde die Burganlage wesentlich erweitert und Wiprecht der Alte baute vor die Vorburg das „Neue Steinhaus“. Dieses Gebäude stand an der Stelle, an der das heutige „Neue Schloss“ steht, welches als Winkelbau im Jahr 1829 errichtet wurde. Das neue Steinhaus war ein rechteckiger Bau mit vier Stockwerken, das im Erdgeschoss eine Mauerstärke von etwa 1,50 m hatte. In späterer Zeit, als das Gebäude nur noch Wohnzwecken diente, erhielt es zwei parallel zueinander stehende Seitenflügel und ein Treppenhaus. Die Mauern der Anbauten waren wesentlich schwächer als die des alten Gebäudeteiles und somit für Verteidigungszwecke nicht mehr geeignet. Im Jahre 1991 fasste der Gemeinderat den Beschluss, das Gebäude an die Familie Heinrich Schäfer aus Michelfeld zu veräußern, welches das Gebäude mit der angrenzenden „Orangerie“ in ein Hotel-Restaurant umbaute.
Fünfeckiger Turm
Beim Fünfeckigen Turm handelt es sich um den Rest der Verteidigungsanlage, die sich um das Städtchen zog. Mit einer Bauhöhe von 24 m kann er heute als Wahrzeichen der Stadt gelten. Erbaut im Jahre 1448 im Zuge der zweiten Stadterweiterung und ursprünglich im oberen Teil zur Stadt hin offen. Im Jahre 1726, als Türme und Mauern ihre strategische Bedeutung verloren hatten, wurde der Turm durch den Fachwerkaufbau mit Zeltdach geschlossen und erhielt damit seine heutige Gestalt. Spätestens seit Ende des 17. Jahrhunderts diente der Turm bis zur Eröffnung eines neuen Gefängnisses als Arrestlokal. Heute ist im Fünfeckigen Turm der Odenwaldklub untergebracht, der im oberen Stockwerk eine „Schmitthennerstube“ und in den übrigen Räumlichkeiten ein Heimatmuseum eingerichtet hat.